Основание пустыни относится к концу XIV — началу XV века. Согласно преданию, основал ее разбойник Опта, принявший в монашестве имя Макария, поэтому ее называли и Макарьевской. Однако более реальным является предположение, что ранее обитель была общей для монахов и монахинь, а таковые ранее носили название Оптиных (ср. оптовый). В начале XVII века в обители стояла церковь Введения «деревянна в клеть» и был иеромонах Феодосий с братией. В 1689 году заложен был соборный каменный храм, в возведении которого оказывали помощь цари Иван V и Петр I и царевна Софья. В 1724 году обитель по бедности была упразднена, но в 1726 году восстановлена. В 1764 году, при введении штатов, оставлена заштатной. В 1773 году в Оптиной обитало всего два монаха. Лишь к концу XVIII века, с увеличением потока частных пожертвований, для Оптиной наступил поворот к лучшему. На полученные деньги удалось приобрести новые угодья, мельницу и построить каменные здания.
Духовный подъем старинной обители начался с 1821 года, когда на монастырской пасеке был устроен скит. В это время в монастыре было возрождено старчество — вид духовного наставничества, издревле практиковавшийся, но практически позабытый в поздние времена. Старец ведал всей духовной жизнью монастыря. К нему за словом утешения и за советом тянулись страждущие миряне от беднейших крестьян до знатных особ. «Столпом» оптинского старчества был преподобный Амвросий (1812—1891), канонизированный в 1988 году. Побеседовать со старцем приезжал в 1878 году Ф. М. Достоевский. Л. Н. Толстой бывал здесь пять раз и на материалах Оптиной написал «Отца Сергия». Будучи центром старчества, монастырь привлекал к себе выдающихся деятелей России и оставил удивительный след в отечественной культуре. Туда приезжали историки Погодин, Вл. Соловьев и славянофил Шевырев, писатели Гоголь, Достоевский, Л. Н. Толстой, А. К. Толстой, братья Киреевские и Аксаковы, А. Жемчужников, Апухтин... Бывали в Оптиной и члены императорской фамилии.
План монастыря чрезвычайно прост: почти квадратное пространство, окруженное каменной стеной (воздвигнута в 1832 — 1839 гг.). В Оптиной пустыни к 1917 году было уже шесть каменных храмов:
1) Введенский собор в центре монастыря (1750—1771);
2) теплая Казанская церковь (1805—1811);
3) больничный храм в честь Владимирской иконы Божией Матери (1809—1811);
4) храм во имя преподобной Марии Египетской (1858);
5) кладбищенская церковь во имя всех святых (1837);
6) церковь во имя святого Амвросия Медиоланского.
В обители находились две древние местночтимые иконы: преподобного Пафнутия Боровского и Казанской Божией Матери.
Ежегодно 1 мая и 14 сентября совершались крестные ходы к Пафнутьеву источнику. В обители также находились книжная лавка и книжный склад (так как с 1839 года Оптина издавала духовную литературу), гостиница для богомольцев, странноприимный дом, больница для иноков, черепичный и свечной заводы.
В 1923 году храмы монастыря были официально закрыты, в самом монастыре устроена лесопилка, а в скиту — дом отдыха. В 1988 году Оптина пустынь возвращена Русской Православной Церкви.
Сегодня Оптина пустынь — это три храма: Свято-Введенский собор, Казанский собор, Собор в честь Владимирской иконы Божией Матери. Наместник — архимандрит Венедикт. Также при монастыре имеется издательство.
Адрес: 249700, Калужская область, Козельский район.